Tupac Shakur już jako dziecko przejawiał talent artystyczny. Matka zapisała go do The 127th Street Ensemble, grupy teatralnej, gdzie jako 12-latek zadebiutował na scenie jako Travis w Rising in the Sun (1983). Trzy lata później, w czerwcu 1986 roku, Shakurowie przenieśli się do Baltimore, gdzie młody Tupac zapisał się do Baltimore School for the Performing Arts, rozpoczynając naukę baletu, aktorstwa i poezji. Właśnie w Baltimore Shakur napisał swój pierwszy rapowy tekst i występował pod pseudonimem MC New York.
Rok 1990 okazał się przełomowy. Bliska przyjaciółka Shakura, Leila Steinberg, poznała go z zespołem Digital Underground. Wkrótce Tupac dołączył do tej grupy i przybrał tam przydomek Rebel of the Underground. Po roku występowania w grupie muzycznej, MC New York postanowił rozpocząć karierę solową. Pod koniec roku 1991 wydał debiutancki album 2Pacalypse Now. Międzyczasie udzielił się gościnnie w filmie, Miasto aniołów 2, gdzie zagrał rolę mordercy z getta. W grudniu Tupac złożył pozew w sądzie przeciwko miastu Oakland za pobicie go przez policjantów, po zatrzymaniu za „nieostrożne przechodzenie przez jezdnię”. Domagał się od miasta kwoty dziesięciu milionów dolarów, jednak ostatecznie otrzymał 42 000 dolarów odszkodowania.
Na początku roku 1993 ukazał się drugi album Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z. Płyta otrzymała status platynowej, a Tupac otrzymał nominację do nagrody Grammy w kategorii „Najlepszy debiut”. Zagrał również w filmie Poetic Justice – Film o miłości u boku Janet Jackson. Pod koniec roku do sądu trafił pozew pewnej 19-letniej kobiety, która oskarżyła Shakura i dwie inne osoby, które przebywały z nim w hotelu o molestowanie seksualne i gwałt. W 1994 roku na ekrany wszedł kolejny film z jego udziałem – Nad obręczą. W listopadzie tego samego roku, miała finał sprawa o gwałt. Shakur został skazany za jeden z trzech postawionych mu zarzutów – nadużycie seksualne (dotykanie pośladków). Dzień przed rozprawą miało miejsce zajście, które odbiło się na jego karierze i życiu. 30 listopada 1994 roku o godzinie 0:20 w studiu nagraniowym Quad Records w Nowym Jorku został pięciokrotnie postrzelony, a następnie obrabowany z biżuterii i pieniędzy o łącznej wartości 40 tys. dolarów. Kilkanaście godzin po operacji wypisał się ze szpitala w obawie o swoje życie. O zlecenie tego zamachu na swoje życie obwinił swoich rywali ze wschodniego wybrzeża – P. Diddy’ego i Notoriousa B.I.G. (co podkreślił w utworze „Hit ’Em Up”). To wydarzenie było początkiem muzycznej wojny pomiędzy wschodnim a zachodnim wybrzeżem Stanów Zjednoczonych.
Nie udało mu się ukończyć tej szkoły. Wraz z resztą rodziny przeprowadził się po raz kolejny (1988), tym razem do Marin City w Kalifornii. W sierpniu 1988 roku jego ojczym Mutulu Shakur został skazany na 60 lat więzienia za udział w napadzie. Rząd Stanów Zjednoczonych utrzymuje, że towarzysze Mutulu ze świata politycznego tworzyli organizację przestępczą. Po skazaniu ojczyma Tupaca, jego matka wpadła w uzależnienie narkotykowe. Miała również wiele kryminalnych zatargów. Raper, nie mogąc znieść widoku staczającej się na dno matki, wyprowadził się do opuszczonego domu, gdzie mieszkał wraz z przyjaciółmi.
15 lutego 1995 artysta zaczął odsiadywać wyrok w więzieniu Clinton Correctional Facility w stanie Nowy Jork. W tym czasie miała miejsce premiera kolejnego albumu, Me Against the World, który okazał się jeszcze większym sukcesem, niż poprzedni. Po siedmiu miesiącach od premiery, płyta otrzymała status podwójnej platyny. Po 11 miesiącach spędzonych w zakładzie karnym, wyszedł na wolność. Przyczynił się do tego Marion „Suge” Knight, który wpłacił kaucję w wysokości 1.4 mln dolarów. W zamian za to, Shakur podpisał kontrakt, w którym zobowiązał się do nagrania trzech płyt dla wytwórni Knighta – Death Row Records. 13 lutego 1996 roku (7 miesięcy przed śmiercią) ukazał się album All Eyez on Me, który otrzymał status platynowej płyty w 4 godziny od czasu premiery. Był to pierwszy dwupłytowy album w historii hip-hopu. 27 utworów z płyty zostało nagrane w około 14 dni. Tymczasem Tupac zaręczył się z Kidadą Jones (córką Quincy’ego Jonesa). Wystąpił także w dwóch nowych filmach – Klincz oraz Brudny glina. W maju 1996 ukazał się singel „2 of Amerikaz Most Wanted” ze Snoop Doggiem, a w czerwcu „Hit ’Em Up” – singel, w którym atakuje raperów ze Wschodniego Wybrzeża (Notorious B.I.G., Junior Mafia, P. Diddy, Mobb Deep, Chino XL, Fugees). W międzyczasie ukończył materiał na kolejną płytę, której premiera była przewidziana na październik.